Jako většina anime seriálů ze školního prostředí, začíná i Kimi to boku. vyprávět svůj příběh během jara, v období kvetoucích sakur. Hlavní hrdinové - obrýlený Kaname, jako dívka něžný Shun a jednovaječná dvojčata Yuuki a Yuuta – právě nastoupili do druhého ročníku na střední škole Homera, kde je čeká nejedno studentské dobrodružství a zážitek. Poprvé se potkali již v mateřské školce a od té doby se ani jednou nerozloučili. Proto je také pojí mnoho společných okamžiků a vzpomínek na dobu minulou, a tak se občas neubrání ani sentimentálnímu vzpomínání. I přes to, že se však znají prakticky celý život, existuje pár věci, které o sobě vzájemně nevědí ani oni. Jednoho dne však jejich klidný a poněkud monotónní život naruší příchod nového přestupujícího studenta jménem Tachibana Chizuru. Ze čtveřice kamarádů se tak najednou stává pětice, jejíž zaběhlé návyky Chizuru svojí veselostí a energičností značně nabourává.