V polovici šesťdesiatych rokov legendárny jazzový trubkár Chet Baker padá na samotné dno svojej kariéry, keď po bitke s drogovými dílermi príde o zuby. Hudobník s poškodeným chrupom nedokáže dobre ovládať svoj nástroj a hrá ako začiatočník. V roku 1966 ho oslovia filmári s návrhom, aby v životopisnom filme, ktorý o ňom budú nakrúcať, hral sám seba. Pred kamerami sa stretne s herečkou Jane, tajomnou ženou, do ktorej sa zamiluje. Po mnohých rokoch znovu získava nádej, že porazí svojich vnútorných démonov. Herečka Jane prežíva peklo nielen ako jeho partnerka počas nakrúcania filmu, ale tiež ako jeho milenka a matka dieťaťa. Vidí, ako sa umelec fyzicky devastuje a mrhá svojím talentom, ale nemôže ho opustiť ani zachrániť.