Stacy Holt (Brittany Murphy), asistentku produkce televizní talk show, přivádí k šílenství neochota jejího partnera Dereka (Ron Livingston) mluvit s ní o předchozích vztazích. Když jí kolegyně Barb (Holly Hunter) "doporučí", aby nahlédla do jeho elektronického diáře, Stacy neodolá a vydá se na cestu Derekovou milostnou minulostí. Postupně se seznámí se všemi jeho bývalými partnerkami, jejichž prostřednictvím se snaží poznat jaký Derek ve skutečnosti je.