Sherry Swansonová, která byla závislá na drogách a spáchala loupež, se vrací z vězení. Přímočará mladá žena se snaží zařadit do běžného života. Naváže kontakt s bratrem Bobbym, který vychovává její dceru Alexis. S holčičkou, na níž jí velmi záleží, se pokouší obnovit normální vztahy. Nějakou dobu se zdá, že prolomí nedůvěru okolí a dodrží své předsevzetí fungovat jako zodpovědná matka. Úspěšně abstinuje a získá místo vychovatelky malých dětí... Zmatená Alexis však vyrůstá pod vlivem bratrovy manželky Lynn, která na Sherry žárlí. Odcizení dívenky s její skutečnou matkou se prohlubuje. Sherry, jež se mezitím spřátelí s drsným sympaťákem, propadne beznaději a znovu sáhne po drogách... Příběh byl podle autorčiných slov inspirován reálným osudem její kamarádky z dětství. Snímek Sherrybaby, natočený v lokalitách New Jersey, se opírá o přesvědčivý výkon Maggie Gyllenhaalové v titulní roli a prozrazuje autorčinu dokumentaristickou zkušenost. Ilustruje mechanismy návratu delikventů do standardní společnosti a je rovněž obecnější úvahou o mladých lidech, kteří v životě selhali a snaží se o nápravu.