Na samom konci osemnásteho storočia je mladý newyorský detektív Ichabod Crane (Johnny Depp), využívajúci pri svojej práci všetky dostupné objavy modernej vedy a techniky. Pre svoju racionalitu je tŕňom v oku i svojím nadriadeným a tí ho pošlú do odľahlého mestečka Ospalá diera, miesta, akoby odrezaného od okolitého sveta. Je poverený neľahkou úlohou vyšetriť a odhaliť páchateľa série záhadných vrážd. Miestni obyvatelia ich jednoznačne pripisujú bezhlavému jazdcovi a svoje presvedčenie opierajú o fakt, že telám mŕtvych chýbali hlavy. Tento jazdec bol podľa legendy krutý hesenský žoldnier, ktorý bojoval v priebehu americkej revolúcie na strane Angličanov a pred dvadsiatimi rokmi bol zabitý v lesoch neďaleko mestečka. Crane je z tejto všeobecne rozšírenej hypotézy viac než skeptický. S pomocou Katriny Van Tasselovej (Christina Ricciová), dcéry miestneho boháča, odhalia celkom nečakane súvislosti, o akých sa mu spočiatku ani nesnívalo.