Dean (Demetri Martin) je mladý ilustrátor a spisovateľ žijúci v Brooklyne, ktorý sa snaží vyrovnať s nedávnou stratou svojej matky. Zároveň sa rozišiel so snúbenicou Michelle (Christine Woodsová), lebo sa necítil na manželstvo a zrušil svadbu, ba dokonca odmietol vrátený prsteň. Nerozumie si ani so svojím vlastným otcom Robertom (Kevin Kline), ktorý chce predať rodinný dom a smútiť nad stratou milovanej osoby v samote na predmestí. Strata matky a rozchod s bývalou snúbenicou bránia Deanovi sústrediť sa na tvorbu. Keď mu prácu na novej knihe zablokuje smútok, odletí z New Yorku do Los Angeles na svadbu priateľa Bretta (Reid Scott) a zároveň navštívi reklamnú agentúru dot.com, ktorá prejavila záujem o jeho kresby. V Los Angeles sa Dean stretne so starými priateľmi a spolužiakmi z univerzity. S Ericom (Rory Scovel) a Beccou (Briga Heelanová) diskutujú o práci, živote, manželstve, absolvujú vernisáže, výlety, plážový volejbal. Zároveň do Deanovho života vstúpi nová žena, Nicky (Gillian Jacobsová), do ktorej sa zamiluje, alebo si aspoň myslí, že by ju mohol ľúbiť. Keď sa jej zdôverí o svojich neúspešných zásnubách a smrti matky, Nicky sa prizná, že je vydatá, ale s manželom žijú oddelene. Dean sa vráti do New Yorku, dokončí novú knihu a zmieri sa s otcom, ktorý sa medzitým presťahoval do lepšieho bytu v meste. Otec však odmieta nadväzovať nové kontakty a spoločensky žiť, pretože, ako tvrdí, aj po smrti manželky „je stále ženatý“. Je však možné, že nabudúce už neodmietne pozvanie od majiteľky realitnej kancelárie Carol (Mary Steenburgenová) a nadviaže novú známosť. Dean ich už videl, ako spolu kráčajú po ulici...